波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽

李（卡西·阿弗莱克 Casey Affleck 饰）是一名颓废压抑的修理工，在得知哥哥乔伊（凯尔·钱德勒 Kyle Chandler 饰）去世的消息后，李回到了故乡——海边的曼彻斯特处理乔伊的后事。根据乔伊的遗嘱，李将会成为乔伊的儿子帕特里克（卢卡斯·赫奇斯 Lucas Hedg es 饰）的监护人